怎样确定有机物的同分异构体数目[共7页]

怎样确定有机物的同分异构体数目一般来说,已知分子式确定同分异构体的数目,只需写出碳骨架,而不必把相连的氢原子全部写出;已知结构简式确定同分异构体数目,则可用箭头或用阿拉伯数字表示,而不必将其结构式一一写出;这样可以节约很多时间。要判断两种结构简式是否互为同分异构体首先要看分子式是否相等,然后看结构是否不同。1、等效氢法烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。②同一碳原子上所连的甲基是等效的;如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同。在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目。例1:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是()解析:首先判断对称面:①和④无对称面,②和③有镜面对称,只需看其中一半即可。然后,看有否连在同一碳1原子上的几个甲基:①中有两个甲基连在一碳上,六个氢原子等效;③中有也有两个甲基连在同一碳原子上,加上镜面对称,应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子。如下所示,即可知①和④都有七种同分异构体,②和③都只有4种同分异构体。应选B、D。例2:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有()A.2种B.3种C.4种D.5种解析:按照等效氢原则,小于11个碳原子的烷烃中,只有一种一卤代物的,甲烷和乙烷符合,以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合,共4种。故应选C。2、轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。例3:萘分子的结构式可以表示为,两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可表示为()Ⅰ或()Ⅱ式,这两者也是等同的。现有结构式(A)~(D),其中2(1)跟()Ⅰ、()Ⅱ式等同的结构式是____________;(2)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。(MCE94.18—19)解析:首先要看出C式中右上边的环不是苯环,因有一个碳原子连有2个氢原子。其次在连在一条线上的3个苯环画一条轴线,如下图,再移动或翻转便可看出A、D...

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