大连理工大学有机化学下册各类习题总结[共70页]

有机化学下册各类型习题一.合成题总结1.以乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯为原料的合成CH3CCH2OCH3COCH2COOC2H5C4H9CHC4H9CH3COCOOH3OCH3COCH2COOC2H5C2H5ONaC4H9BrOHCH3COCHCOOC2H5C4H9CHC4H9CH3COCOOHCH2C4H9CH3COCO2+稀CH3CCH2CHCH3OCH3①以乙酸乙酯和3个碳以下的有机物为原料合成例如:CH3CHCH3ClCH2(COOC2H5)2CH2CH2COOHCH(COOC2H5)2CH2ClCH2CH2(COOC2H5)2C2H5ONaH3OOHCHCOOHCOOHCH2CH2CH2COOH+-稀②BrCH2COOC2H5CH(COOC2H5)2CH2COOC2H5CH2(COOC2H5)2C2H5ONaH3OOHCH2COOHHOOCCH2CHCH2COOHCOOHCOOH+-稀CH2(COOC2H5)2CH2COOHHOOCCH2③2NaOC2H5COOC2H5COOC2H5CH2(COOC2H5)2BrCH2CH2CH2CH2BrH3OOHCOOHCOOHCOOH+-稀CH2(COOC2H5)2COOH④2.胺类化合物的合成四、含C-N重键化合物的还原一、硝基化合物还原二、卤代烃或醇的胺解三、醛或酮的氨化还原五、酰胺降级反应六、盖布瑞尔合成法胺的合成方法CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2NH2①减少一个碳的胺的合成KMnO4H+CH3CH2CH2COOHNH3CH3CH2CH2CONH2Br/NaOHCH3CH2CH2CH2CH2NH2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2BrNaCNPBr3CH3CH2CH2CH2CNH2/Ni②增加一个碳的胺的合成③相同碳数胺的合成CH3CHCH2CH3CHCH3NH2CH3CHCH21H2OHCH3CHCH3OHCrO3NCH3CCH3O+CH3CHCH3NH2NH3CH3CCH3NHH2/NiCNCH2NH2④:CNCH2NH2CNH2/Ni+3、取代苯的合成BrBrBrCOOHNH2NH2Br21H2ONH2BrBrBrNaNO2/HClN2XBrBrBr+BrBrBrCNCuCN/KCNBrBrBrCOOH1H2O①BrBrBrNH2NH2Br21H2ONH2BrBrBrBrBrBrN2XH3PO2++NaNO2/HXN2XBrBrBr+②BrBrBrNO2Br③OHBr④HNO3H2SO4NO2Br2FeBr3NO2BrFe/HClNH2BrNaNO2/H2SO4N2HSO4Br1H2OOHBr_+OHNO2CH3INO2CH3CH3HNO3H2SO4CH3NO2(NH4)2SNaNO2/HClNO2CH3NO2NH2CH3NO2N2ClKICH3NO2I+⑤CH3CHOBrBr⑥NO2ClFNO2NNClOHN2ClO2N+ClOH重氮组分:偶合组分:4、偶氮化合物的合成重氮组分HNO3H2SO4NO2NO2(NH4)2SNO2NH2NaNO2/HClNO2N2Cl+NO2N2ClOHCl+NO2NNClOHpH=8~10+偶合组分NO2N2ClCuCl/HClNO2ClFe/HClNH2ClNaNO2/HClN2ClClH3OOHCl+++5.喹啉及其衍生物的的合成CH3NHOOCCH3NH2HOOCCH3CH=CHCHOH2SO4,C6H5NO2NHOOCCH3①CH3NNO2HOOCNH2NO2H3CCH2=CHCHOH2SO4,C6H5NO2NNO2CH3②③NH2NCH3NO2CH3COCH2CH2BrCH3COCH2CH2CHCH3OHHOCH2CH2OHH+CH3COCH2CH2BrCH3CCH2CH2BrOO+MgCH3CHOCH3CCH2CH2MgBrOOCH3CCH2CH2CHCH3OOOMgBr醚+BrMg(OH)HOCH2CH2OHH3OCH3COCH2CH2CHCH3OH++6、醛酮与格式试剂亲核加成制备醇①:用C4以下的有机物为原料合成CH3COCH2CH2CH2OHCH3COCH2CH2CCH3OHC...

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